El sentit de l’amistat fou un dels aspectes que conformaren la rica personalitat de Chesterton. La gent del Speaker es reunia sovint al restaurant Mont Blanc de Soho. Va ser allà on, l’any 1900, a través d’Oldershaw es varen conèixer, sopant i bebent fins a la matinada. Així el descriu Chesterton: “els seus braços i les seves butxaques estaven carregats de diaris francesos nacionalistes i de diaris francesos ateus. Duia un barret de palla que aombrava els seus ulls, que són com el d’un mariner, i feia ressaltar el seu barbó napoleònic”.
Hilaire Belloc va nèixer a La Celle St. Cloud, prop de París, l’any 1870. Va rebre una educació anglesa. Estudià a l’Oratory School de Birmingham fundat per Newman de qui en va ser alumne. Va fer el servei militar a França i estudià història al Balliol College d’Oxford. L’any 1896 es va casar amb Elodie Hogan a Califòrnia.
L’amistat entre Gilbert i Hilaire va sorgir espontàniament, per afinitat vital i coincidència intel.lectual, però la mateixa posició davant la guerra boer va fer que es consolidés. Belloc ja havia publicat un estudi sobre Danton (1899) i estava preparant una biografia de Robespierre. Amb una formació històrica i sociològica molt seria, tenia més experiència de la vida i es movia amb escepticisme i amb idees molt clares en el món polític. Chesterton tenia més coneixements de la literatura, especialment l’anglesa, posseïa una gran capacitat d’anàlisi filosòfica dels problemes i tenia una visió ingènua de la política i dels polítics. Ells dos tenien en comú l’exuberància, el gust per la vida i l’alegria sorollosa i sense complexos. Discutien sovint en llargues vetllades tant de dia com de nit.
El desembre de 1900 Chesterton acompanyà Belloc a la missa del gall. Va ser el primer contacte de Gilbert amb l’Església Catòlica. Amb Emanuel Burden (1904) Belloc publicà un llibre que contenia trenta-quatre il.lustracions de Chesterton iniciant així una sèrie de col.laboracions semblants. A les eleccions de 1906, Gilbert va intervenir a la campanya del partit liberal fent costat a Belloc qui sortiria escollit membre del Parlament per Salford South (1906-1910). Des que Cecil, a les pàgines del The Eye Witness, denuncià l’estafa al poble britànic pel monopoli que es pretenia concedir a la Marconi i va esclatar l’escàndol (1911), Belloc no deixà mai d’estar amb els germans Chesterton. Al Little Theatre, el gener de 1914, es va celebrar un debat sobre l’existència dels miracles. Per un costat els escèptics Joseph McCabe i J. A. Hobson i per l’altre, els defensors de la creença ortodoxa, Gilbert, Cecil i Hilaire. Quan a l’agost de 1922, Gilbert li fa saber la decisió de convertir-se al catolicisme, Hilaire l’escriu en aquests termes: “L’Església Catòlica és la llar natural de l’esperit humà. L’estranya perspectiva de la vida, que al començament sembla un puzle sense sentit, presa des d’aquest punt de vista, adquireix ordre,i sentit complet…” H. G. Wells va publicar A Short History of the World (1922) provocant una polèmica amb Belloc qui li objectava el determinisme materialista que constituïa el fonament de la Història. Chesterton, enmig d’aquella agra i controvertida atmosfera, publicà, l’any 1925, The Everlasting Man on replicava les tesis del llibre de Wells i escometia contra la superficialitat del pensament modern. El mateix any, a petició d’un gran nombre d’estudiants, Gilbert es va presentar a les eleccions per a rector de la Universitat de Glasgow. Belloc pronuncià diverses conferències i al.legats a favor del candidat que finalment va perdre davant el conservador Sir Austen Chamberlain. Hilaire també va tenir un lloc destacat en la creació del distributisme i la Lliga Distributista juntament amb Gilbert, el dominic Vincent McNabb i Eric Gill. El maig de 1934 el papa Pius XI va anomenar Chesterton i Belloc Cavallers de l’Ordre de Sant Gregori “en reconeixement als serveis” que ambdós havien prestat a l’Església amb els seus escrits. Belloc publicà el llibre On the Place of Gilbert Chesterton in English Letters (1940).
Un altre dels amics de Gilbert va ser Shaw. George Bernard Shaw va nèixer a Dublín el 1856, es va educar al Wesley College i emigrà a Londres el 1870 on va iniciar la seva carrera literària. Fou escriptor de teatre, crític i activista polític. Socialista notable va ser un destacat membre de la Fabian Society i aconseguí el Premi Nobel de literatura l’any 1925.
No se sap amb certesa el moment en què Chesterton i Shaw es varen conèixer personalment. Sembla que Lucien Oldershaw els va presentar, el 1906, a l’estudi que Rodin tenia a París quan aquest feia un bust al dramaturg irlandès. Però el que sabem del cert és que ja a l’any 1900 Chesterton discutia amb Shaw sobre la implicació de la Gran Bretanya en la guerra dels boers. No tenien gran cosa en comú. L’un era socialista i defensava la propietat pública, l’altre era distributista i creia en la propietat privada, l’un era vegetarià i l’altre carnívor, l’un era abstemi i l’altre assaboria el vi i la cervesa, l’un pensava que l’home havia creat Déu i l’altre que Déu havia creat l’home. Foren enemics des del punt de vista intel.lectual però sense cap rencor o falta d’afecte.
Durant tot l’any 1908, des de les pàgines del diari liberal The New Age, es produí una polèmica entre Chesterton-Belloc i Shaw-Wells. Enmig de la controvèrsia Shaw va publicar un assaig titulat “El Chesterbelloc: una sàtira” on suggeria que Chesterton i Belloc eren tan sinònims que constituïen les dues meitats “d’un elefant de ficció molt graciós”. Des d’aleshores molts veieren els dos amics com a portaveus d’un monstre més gran que ells. L’any 1909 Gilbert publicà el llibre George Bernard Shaw -en faria una edició augmentada l’any 1935- on l’analitzava des de tres aspectes: l’irlandès sense arrels d’alegra pobresa, el purità retòric sense la clau religiosa del puritanisme i el progressista tan ràpid que va per davant de les seves pròpies idees. També examinava al crític, al dramaturg i al filòsof. Sosteniren altres debats públics com el del novembre de 1911 al Guildhall de Cambridge, davant un auditori d’unes mil persones, on Chesterton donà una conferència amb el títol “El futur de la religió” com a rèplica a l’assaig de Shaw “La religió del futur” o el de l’octubre de 1927, al Kingsway Hall i moderat per Belloc, on Chesterton i Shaw polemitzaren amb el títol: Do We Agree?
