A finals de 1886 Chesterton deixà l’escola preparatòria de Colet Court i el gener de l’any següent va ingressar al col.legi privat St. Paul’s School per a cursar els estudis de secundària. “Abans de crear-me les amistats especials…era un ximplet solitari; no dic antipàtic, ni molt menys odiós, sinó solitari. Però tot i ser solitari, no era trist i crec poder dir que no tenia mal humor”.
Les amistats a qui es refereix Gilbert eren Edmund Clerihew Bentley i Lucian Oldershaw. A Bentley, futur poeta, novel.lista i periodista el conegué a l’escola de Colet Court. Va ser una amistat íntima que va durar tota la vida. Oldershaw era un noi “prim i mefistofèlic”, “una alenada d’ambició i d’aire del gran món”. Amb el temps esdevindrien amics i cunyats al casar-se amb les germanes Blogg.
Tots tres vivien a la mateixa zona de Kensington (Londres), sortien junts del St. Paul i no deixaven de veure’s fins i tot fora del col.legi. El juliol de 1890, quan Chesterton tenia setze anys, celebraren una reunió a casa d’Oldershaw i decidiren crear el “J.D.C.” (“Junior Debating Club”). El Club tenia com a finalitat realitzar debats literaris setmanals però amb el temps s’amplià amb un club d’escacs, una associació de naturalistes, una biblioteca i un club de dibuix. Els tres socis fundadors anomenaren a Gilbert president i a Lucian secretari. Fixaren un reglament: el club no podria tenir més de dotze membres, la prova d’ingrés consistiria en la proposta d’un tema literari que fos interessant pels socis i que promogués el debat, les ponències es farien per torn i es multaria a aquell que faltés a dues reunions sense justificació. Crearen un himne propi i decidiren reunir-se cada setmana a una casa diferent on l’única beguda permesa era el te.
Varen pertànyer al “J.D.C.”, Robert Vernède, Edward Fordham, Lawrence Solomon, F.R. Salter, Bertram i Maurice Solomon, entre d’altres. Tots ells serien, en el futur, personatges destacats de la societat anglesa.
Al cap d’uns mesos publicaren la revista The Debater, que amb una periodicitat setmanal arribaren a sortir divuit números. En el primer apareix un poema i un article de Chesterton on s’entreveuen el colorit, el sentit poètic i la paradoxa, característiques que conformaran l’estil chestertonià. En successives col.laboracions la religiositat del jove Gilbert es posa de manifest en el poema “Ave Maria” (The Debater, 1893) una romàntica devoció mariana, un poema sobre sant Francesc d’Assís i una oració poètica al Déu desconegut. La revista adopta el lema: “¡Fora l’avorrible tristesa!”, publica els escrits i opinions dels socis així com les cròniques de les reunions del Club, amb els temes que es tracten i les diferents intervencions dels debats. Varen dissertar i escriure sobre Shakespeare, Milton, Shelley, Pope, les Brönte, Heròdot, Tennyson, Macaulay i en un dels debats a fons tractaren la pena capital. A mesura que van creixent, a més dels temes literaris, comencen a tenir idees polítiques i s’impatitzen amb el socialisme marxista, molt estès en el món intel.lectual d’aquella dècada.
Amb un poema sobre Sant Francesc Xavier, l’estiu de 1892, Gilbert guanyà el premi Milton, màxim guardó poètic del St. Paul. El director del col.legi, Frederick Walker, li va dir: “Tens un do literari que et portarà molt lluny, noi, si algú t’ajuda a ser més sòlid”. El mateix any, en el número de Nadal del setmanari The Speaker, es va publicar el seu poema “La cançó del treball”. Dos anys més tard, Walker digué en una conversa: “el seu fill és un altíssim geni. Animi’l, senyora Chesterton, animi’l”.
La companyonia que hi havia al “J.D.C.”, a més de proporcionar a Gilbert l’audiència que, des del naixement del seu germà Cecil, sempre havia desitjat, va fer que tingués l’oportunitat de formar part d’un grup amb qui compartir interessos comuns. L’amistat i la sòlida sensació de pertànyer a un grup d’amics van fer que comencés a prosperar.
Però a la reunió del desembre de 1892, el Club va arribar a un punt crític on s’havia de decidir el futur immediat “perquè els membres ja comencen a deixar el col.legi i dins d’un any més o menys s’hauràn dispersat per diferents parts del món”. La majoria del seus amics estaven a punt de marxar a les universitats d’Oxford o de Cambridge. Gilbert es va quedar a Londres per a estudiar art. El febrer de 1893 va aparèixer el darrer exemplar de The Debater. Des de la mort de la seva germana gran Beatrice a l’edat de vuit anys, va significar un cop fort pel jove Chesterton perquè el “J.D.C.” havia estat el centre de la seva vida i del seu univers escolar. Va ser el final de l’atmosfera de companyonia i de joie de vivre que envoltava el grup. Aquest desenllaç al començament de l’adolescència i degut a la seva sensibilitat, li va produir un efecte profund i negatiu. Retornant a la seva antiga reticència i aspecte ombrívol, els seus sentiments van adquirir una dimensió nova i inquietant.
