Sovint les anècdotes referides a una persona ens ajuden a entendre-la millor que moltes explicacions. Es poden considerar una caricatura de la seva conducta i mostren el seu estil propi davant la vida.
Chesterton, des de la seva infantesa, va tenir una clara inclinació cap a la conversa, al diàleg, als debats i a les controvèrsies. A l’edat de cinc anys, quan va nèixer el seu germà Cecil, va expressar: “Ara sempre tindré un auditori”. Això no va ser del tot cert perquè quan Cecil va poder parlar començà a discutir i la seva relació esdevinguè una discussió interminable. Sempre discutiren però mai es barallaren.
Conrad Noel, amic dels Chestertons, recorda reunions a Warwick Gardens, durant la guerra boer, en què els dos germans “passejaven amunt i avall com els dos pistons d’una màquina, desorganitzant la reunió i angoixant als seus pares”.
Explica Frances que “quan estaven a la costa, la dona de la fonda desparava a vegades la taula després de l’esmorzar, deixant discutint als dos germans, i quan parava la taula pel dinar, i després pel sopar, encara estaven discutint. Havien anat a passar una temporada a prop del mar, però no el veien mai”.
L’any 1902, Chesterton va fer una activa campanya a favor de la causa liberal. Charles Masterman recorda que ell i Gilbert varen anar a un carrer a demanar el vot. Ambdós començaren en el mateix extrem del carrer, cadascun en un costat. Masterman va acabar la seva vorera i tornà per l’altra descobrint que Chesterton seguia encara en la primera casa, argumentant amb molta seriositat.
D’adult, tindria moltes controvèrsies públiques com la d’en Blatchford, des del diari Clarion (1903-1904), iniciada per aquest al publicar un credo racionalista “Déu i el meu veí” i que Chesterton contestà en defensa del cristianisme; juntament amb l’amic Belloc i Cecil contra la utopia fabiana per a la humanitat propugnada per Shaw i Wells al diari The New Age (1908); un debat públic amb G. B. Shaw i moderat per Belloc anomenat: “Estem d’acord?” (1911). A Amèrica (1930-31) també va participar en dos debats, l’un amb el famós advocat Clarence Darrow, d’esmolada llengua i esperit científic i l’altre amb el doctor Horace T. Bridges, de la Societat Cultural Ètica, sobre “És una maledicció la psicologia?”. Al seu país continuaria tenint polèmiques amb Coulton, en una discussió sobre el puritanisme i el catolicisme, i amb Mr. Penty al voltant de l’esperit modern i una a la ràdio BBC amb Bertrand Russell sobre Qui hauria d’educar als nostres fills?
Una afició que no va deixar mai va ser el dibuix. D’infant els seus dibuixos estaven plens de vigor. “Els rostres i figures són sempre éssers humans rudimentaris, a vegades són bastant més, i sel’s condueix a través de llargues aventures, dibuixades en el dors de paper per a les parets, impresos d’assegurances, en fulls cosits formant llibrets, i a vegades en llargues tires de paper, enganxades pels extrems pel pare d’en Gilbert” (Maisie Ward).
En els seus primers dies a l’escola St. Paul, la seva principal ocupació fou omplir de dibuixos tots els seus llibres. “Dibuixà caricatures dels seus mestres, escenes de les obres de Shakespeare i polítics destacats”. Més endavant definiria aquest període escolar com “el període en què algú a qui no coneixia m’ensenyava coses que jo no volia saber”.
Moltes bromes sorgeixen de la destresa en el dibuix de Gilbert. Una llarga història de dos dels seus mestres, dibuixada per ell, ens els mostra a l’Exèrcit de Salvació, com a joglars de Crist o com a directors d’un nou diari revolucionari, La Guillotine.
El primer llibre que va il.lustrar fou Biography for Beginners del seu amic E. C. Bentley. El professor Fred Brown, de l’University College, va dir que “quan estava a l’escola Slade, semblava estar sempre escrivint, i mentre atenia a conferències, estava sempre dibuixant”. L’any 1900 va publicar el seu primer llibre Greybeards at Play (1900) amb il.lustracions pròpies.
Arribat amb Frances del viatge de noces li varen preguntar quin paper preferia per a les parets de casa seva i va dir “paper d’estrassa per a poder dibuixar per tot arreu”.
Annie Firmin, amiga de Gilbert, recorda una enfermetat de Gilbert durant la qual havia demanat un llapis bastant llarg per a poder dibuixar al sostre de la cambra.
Bentley explica que Mr. Boore antic amic de Frances, els hi havia deixat una caseta, “recordo bé la casa, amb el seu jardí de vells arbres i el seu aire general de pau georgiana. Recordo també els esplèndids i flamejants frescos, dibuixats vívidament al “creyon”, de cavallers, herois, i deïtats, amb què Gilbert embellí la part externa del mur de darrera, sota el pòrtic abrigador”.
La seva escriptura era pictòrica i molt complicada, “la seva firma era dibuixada, més que no pas escrita”, deia Edward Macdonald.
Un dia que anaren a visitar al pare John O’Connor a Ilkley, el capellà recorda a Gilbert “adornant amb enormes frescos les parets de les golfes, pintant un fantàstic escut d’armes”.
Va il.lustrar uns quants llibres del seu amic Hilaire Belloc, qui en una carta li expressava: “Vaig escriure vàries “situacions” que potser vulguis esbossar. Acompanyo una llista. Els teus dibuixos m’ajuden molt a pensar; veig a les persones en acció més clarament…No puc escriure fins que rebo la inspiració del teu llapis”.
